John Surtees kon in de Senior TT alleen bedreigd worden door zijn teamgenoot John Hartle, maar die viel uit. Nu won Surtees met ruim vijf minuten voorsprong op de Norton-rijders Bob Anderson en Bob Brown. Voor Anderson was dat een prima prestatie, want hij debuteerde in het wereldkampioenschap en reed voor het eerst op de Mountain Course. Des Wolff kwam bij Barregarrow ten val en overleed aan zijn verwondingen.
In de 250cc-Lightweight TT was er geen concurrentie voor MV Agusta en er ontstond een spannende strijd tussen Tarquinio Provini en Carlo Ubbiali. Ubbiali leidde in de eerste ronden, maar aan het einde van de vierde ronde gingen ze zij aan zij over de streep. Daarna reed Provini weg om met ruim 8 seconden verschil te winnen. Debutant Mike Hailwood werd met zijn NSU Sportmax-productieracer derde voor de meer ervaren Bob Brown.
De BMW-combinaties Wilhelm Noll/Fritz Cron en Fritz Hillebrand/Manfred Grunwald waren er niet meer, maar er waren genoeg opvolgers om de spanning in de sidecar TT weg te nemen. Walter Schneider/Hans Strauß wonnen met ruim een minuut voorsprong op Florian Camathias/Hilmar Cecco. Jackie Beeton en Eddie Bulgin hielden de eer van Norton nog enigszins hoog door derde te worden, maar ze hadden bijna zeven minuten achterstand op de winnaars. Voormalig wereldkampioen Cyril Smith viel uit, maar de meest opvallende deelnemers waren Eric Oliver met bakkenistePat Wise. Oliver, ook al voormalig wereldkampioen, was eigenlijk gestopt, maar gunde Pat Wise, een klant van zijn motorzaak in Staines, een deelname aan de Isle of Man TT. Een racemotor kocht hij daar niet voor, hij gebruikte een Norton Dominator met een zwaar Watsonian Monaco-toerzijspan, compleet met deurtje om in- en uit te stappen. Pat zat dus opgesloten en kon niet zoals de andere bakkenisten "turnen" om de combinatie op de weg te houden, maar desondanks reden ze 59,95 mijl per uur (96,5 km/uur) gemiddeld en ze eindigden als tiende in de race. Dat leverde een bronzen replica op.
TT van Man 1958 Mountain Course Races
.svg)
.svg){kind=small}
John Surtees
Tarquinio Provini
Walter Schneider / .svg){kind=small}
Florian Camathias / 
.svg){kind=small}
.svg){kind=small}
· 
· 