Methionine: verschil tussen versies
Aanvullingen |
Aanvullingen en bronnen |
||
| Regel 67: | Regel 67: | ||
'''Methionine''' (afgekort tot '''Met''' of '''M''') is een natuurlijk voorkomend, [[zwavel]]houdend [[aminozuur]]. Methionine speelt een belangrijke rol in stofwisseling en gezondheid van veel organismen, waaronder de mens. Het is de [[precursor]] (voorloperstof) van [[cysteïne]], [[taurine]] en het veelzijdige antioxidant [[glutathion]]. |
'''Methionine''' (afgekort tot '''Met''' of '''M''') is een natuurlijk voorkomend, [[zwavel]]houdend [[aminozuur]]. Methionine speelt een belangrijke rol in stofwisseling en gezondheid van veel organismen, waaronder de mens. Het is de [[precursor]] (voorloperstof) van [[cysteïne]], [[taurine]] en het veelzijdige antioxidant [[glutathion]]. |
||
Het menselijk lichaam kan methionine aanmaken uit [[homocysteïne]] onder invloed van het enzym methioninesynthase. Maar omdat methionine |
Het menselijk lichaam kan methionine aanmaken uit [[homocysteïne]] onder invloed van het enzym methioninesynthase. Maar omdat methionine een belangrijke methyldonor is en door het lichaam snel wordt verbruikt, behoort het tot de [[essentiële aminozuren]]: de mens moet methionine daarom via de [[voedsel|voeding]] of via [[voedingssupplement]]en binnenkrijgen. |
||
Methionine speelt een belangrijke rol in [[angiogenese]], de aangroei van nieuwe bloedvaten. Suppletie van het aminozuur kan gunstig zijn voor mensen die lijden aan kopervergiftiging. Overconsumptie van methionine houdt volgens een aantal onderzoeken verband met [[kanker|tumorvorming]]. |
Methionine speelt een belangrijke rol in [[angiogenese]], de aangroei van nieuwe bloedvaten. Suppletie van het aminozuur kan gunstig zijn voor mensen die lijden aan kopervergiftiging. Overconsumptie van methionine houdt volgens een aantal onderzoeken verband met [[kanker|tumorvorming]].<ref name="Cavuoto_2012">{{Citeer journal |auteur=Cavuoto P, Fenech MF |year=2012 |title=A review of methionine dependency and the role of methionine restriction in cancer growth control and life-span extension |journal=Cancer Treatment Reviews |volume=38 |issue=6 |taal=en|pages=726–36 |doi=10.1016/j.ctrv.2012.01.004 |pmid=22342103}}</ref> |
||
== Voorkomen == |
== Voorkomen == |
||
Methionine komt in veel levensmiddelen voor, met name in [[ei (voeding)|eieren]], [[vlees]] en [[vis (voeding)|vis]]. Ook [[sesamzaad]], [[paranoten]] en enkele andere zaden en [[graan|granen]] zijn rijk aan methionine. De meeste [[peulvrucht]]en bevatten weinig methionine, ondanks hun hoge eiwitgehalte. In eiwitarme producten zoals de meeste groenten en fruitsoorten is methionine feitelijk afwezig.<ref>{{Citeer journal |auteur=Finkelstein JD |date= 1990 |title=Methionine metabolism in mammals |journal=The Journal of Nutritional Biochemistry |taal=en|volume=1 |issue=5 |pages=228–37 |doi=10.1016/0955-2863(90)90070-2 |pmid=15539209}}</ref> |
|||
Methionine komt in veel levensmiddelen voor, met name in vis ([[zalmen|zalm]], [[garnalen]]), vlees en groente ([[broccoli]], groene [[erwt]]en, [[spruitkool|spruitjes]], [[spinazie]]), ei, volkorenbrood en [[rijst]]. |
|||
== Functie == |
== Functie == |
||
=== Eiwitsynthese === |
=== Eiwitsynthese === |
||
Samen met [[cysteïne]], is methionine een van de twee [[zwavel]]houdende aminozuren die voor de [[eiwitsynthese]] kunnen worden gebruikt. |
Samen met [[cysteïne]], is methionine een van de twee [[zwavel]]houdende aminozuren die voor de [[eiwitsynthese]] kunnen worden gebruikt. In tegenstelling tot cysteïne hebben methionineresiduen meestal geen katalytische activiteit.<ref name="review">{{Citeer journal |auteur=Ferla MP, Patrick WM |date= 2014 |title=Bacterial methionine biosynthesis |taal=en|journal=Microbiology |volume=160 |issue=Pt 8 |pages=1571–84 |doi=10.1099/mic.0.077826-0 |pmid=24939187}}</ref> |
||
Methionine is een van de slechts twee aminozuren die door één enkel codon (AUG) worden gecodeerd in de standaard [[genetische code]] ([[tryptofaan]], gecodeerd door UGG, is de andere). Het AUG codon is ook de "start"-boodschap (het [[startcodon]]) voor een [[ribosoom]] dat daarmee de [[translatie (biologie)|translatie]] van een eiwit vanuit het [[mRNA]] begint. De consequentie is dat methionine het eerste aminozuur is |
Methionine is een van de slechts twee aminozuren die door één enkel codon (AUG) worden gecodeerd in de standaard [[genetische code]] ([[tryptofaan]], gecodeerd door UGG, is de andere). Het AUG codon is ook de "start"-boodschap (het [[startcodon]]) voor een [[ribosoom]] dat daarmee de [[translatie (biologie)|translatie]] van een eiwit vanuit het [[mRNA]] begint.<ref>{{Citeer journal |auteur=Guedes RL, Prosdocimi F, Fernandes GR, Moura LK, Ribeiro HA, Ortega JM |date=December 2011 |title=Amino acids biosynthesis and nitrogen assimilation pathways: a great genomic deletion during eukaryotes evolution |journal=BMC Genomics |taal=en|volume=12 Suppl 4 |pages=S2 |doi=10.1186/1471-2164-12-S4-S2 |pmc=3287585 |pmid=22369087}}</ref> De consequentie is dat methionine het eerste aminozuur is in alle eiwitten die [[eukaryoten]] en [[archaea]] produceren. Dit eerste methionineresidu wordt echter vaak uit het uiteindelijk eiwit verwijderd of gemodificeerd, bijvoorbeeld door [[acetylering]] van de aminogroep. |
||
=== Methyldonor === |
=== Methyldonor === |
||
[[Bestand:S-Adenosyl-L-methionin.svg|thumb|''S''-adenosylmethionine is een belangrijke [[cofactor (biochemie)|cofactor]] die uit methionine wordt gevormd]] |
|||
Niet voor de [[eiwitsynthese]] gebruikte methionine kan door reactie met [[Adenosinetrifosfaat|ATP]] omgezet worden in ''S''-adenosylmethionine (SAMe), een belangrijke donor van [[methylgroep]]en in de meeste organismen. |
|||
| ⚫ | |||
| ⚫ | Na het doneren van zijn methylgroep kan het gedemethyleerde molecuul (S-adenosyl-homocysteïne) worden omgezet in homocysteïne dat opnieuw kan worden gemethyleerd. Een andere mogelijkheid is dat de adenosylgroep |
||
| ⚫ | |||
| ⚫ | Na het doneren van zijn methylgroep kan het gedemethyleerde molecuul (S-adenosyl-homocysteïne) worden omgezet in [[homocysteïne]] dat opnieuw kan worden gemethyleerd. Een andere mogelijkheid is dat de adenosylgroep afgesplitst wordt en vervolgens in [[homoserine]] en [[cysteïne]] omgezet worden kan. |
||
=== Ethyleensynthese === |
=== Ethyleensynthese === |
||
Door [[planten]] wordt methionine gebruikt voor de aanmaak van [[etheen]]. Dit proces staat ook wel bekend als de [[ |
Door [[planten]] wordt methionine gebruikt voor de aanmaak van [[etheen]]. Dit proces staat ook wel bekend als de [[Yangcyclus]] of de methioninecyclus. Etheen is een gasvormige verbinding die een belangrijke rol speelt bij de rijping van fruit. |
||
== Toepassing == |
== Toepassing == |
||
| Regel 99: | Regel 101: | ||
* [[Allantoïne]] |
* [[Allantoïne]] |
||
{{Appendix||2= |
|||
==Bronnen== |
|||
{{References}} |
|||
}} |
|||
{{Navigatie aminozuren}} |
{{Navigatie aminozuren}} |
||
Versie van 5 dec 2020 16:57
| L-Methionine | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
▵ Structuurformule van L-methionine
| ||||
| ||||
▵ Molecuulmodel van L-methionine
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C5H11NO2S | |||
| Andere namen | (S)-2-amino-4-(methylsulfanyl)-butaanzuur | |||
| Molmassa | 149,21 g/mol | |||
| CAS-nummer | 63-68-3 | |||
| EG-nummer | 200-562-9 | |||
| Wikidata | Q180341 | |||
| Beschrijving | Wit poeder | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit | |||
| Dichtheid | 1,340 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 281 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Methionine (afgekort tot Met of M) is een natuurlijk voorkomend, zwavelhoudend aminozuur. Methionine speelt een belangrijke rol in stofwisseling en gezondheid van veel organismen, waaronder de mens. Het is de precursor (voorloperstof) van cysteïne, taurine en het veelzijdige antioxidant glutathion.
Het menselijk lichaam kan methionine aanmaken uit homocysteïne onder invloed van het enzym methioninesynthase. Maar omdat methionine een belangrijke methyldonor is en door het lichaam snel wordt verbruikt, behoort het tot de essentiële aminozuren: de mens moet methionine daarom via de voeding of via voedingssupplementen binnenkrijgen.
Methionine speelt een belangrijke rol in angiogenese, de aangroei van nieuwe bloedvaten. Suppletie van het aminozuur kan gunstig zijn voor mensen die lijden aan kopervergiftiging. Overconsumptie van methionine houdt volgens een aantal onderzoeken verband met tumorvorming.[1]
Voorkomen
Methionine komt in veel levensmiddelen voor, met name in eieren, vlees en vis. Ook sesamzaad, paranoten en enkele andere zaden en granen zijn rijk aan methionine. De meeste peulvruchten bevatten weinig methionine, ondanks hun hoge eiwitgehalte. In eiwitarme producten zoals de meeste groenten en fruitsoorten is methionine feitelijk afwezig.[2]
Functie
Eiwitsynthese
Samen met cysteïne, is methionine een van de twee zwavelhoudende aminozuren die voor de eiwitsynthese kunnen worden gebruikt. In tegenstelling tot cysteïne hebben methionineresiduen meestal geen katalytische activiteit.[3]
Methionine is een van de slechts twee aminozuren die door één enkel codon (AUG) worden gecodeerd in de standaard genetische code (tryptofaan, gecodeerd door UGG, is de andere). Het AUG codon is ook de "start"-boodschap (het startcodon) voor een ribosoom dat daarmee de translatie van een eiwit vanuit het mRNA begint.[4] De consequentie is dat methionine het eerste aminozuur is in alle eiwitten die eukaryoten en archaea produceren. Dit eerste methionineresidu wordt echter vaak uit het uiteindelijk eiwit verwijderd of gemodificeerd, bijvoorbeeld door acetylering van de aminogroep.
Methyldonor
Niet voor de eiwitsynthese gebruikte methionine kan door reactie met ATP omgezet worden in S-adenosylmethionine (SAMe), een belangrijke donor van methylgroepen in de meeste organismen.
Methylgroepen zijn nodig voor de biosynthese van allerlei andere stoffen gebruikt, zoals choline, creatine, adrenaline, carnitine, nucleïnezuren, histidine, taurine, glutathion, lecithine, fosfatidylcholine en andere fosfolipiden. Na het doneren van zijn methylgroep kan het gedemethyleerde molecuul (S-adenosyl-homocysteïne) worden omgezet in homocysteïne dat opnieuw kan worden gemethyleerd. Een andere mogelijkheid is dat de adenosylgroep afgesplitst wordt en vervolgens in homoserine en cysteïne omgezet worden kan.
Ethyleensynthese
Door planten wordt methionine gebruikt voor de aanmaak van etheen. Dit proces staat ook wel bekend als de Yangcyclus of de methioninecyclus. Etheen is een gasvormige verbinding die een belangrijke rol speelt bij de rijping van fruit.
Toepassing
Methionine wordt onder meer in de medische diagnostiek ingezet, bijvoorbeeld bij de zogenaamde methionine belastingstest. Dit is een methode om een verhoogd homocysteïnepeil in het bloed (hyperhomocysteïnemie) te bepalen, dat geassocieerd wordt met diverse gezondheidsklachten.
DL-Methionine (dus het racemaat) wordt bij supplementering van diervoeders ingezet. Daarbij wordt de voedingswaarde van kippenvoer door geringe bijmenging van DL-methionine verbeterd. Dit wordt vooral toegepast wanneer het eigenlijke voer arm is aan zwavelhoudende aminozuren (cysteïne en methionine). Verreweg de meeste geproduceerde synthetische (racemische) methionine wordt voor dit doel gebruikt.
Risico's van suppletie
Een afbraakproduct van methionine is homocysteïne en suppletie van L-methionine kan het homocysteïnepeil van het bloed verhogen. Hyperhomocysteïnemie is een risicofactor voor atherosclerose en trombose. Dit risico is voornamelijk erfelijk, maar ook hormonaal bepaald. Vitamine B6 is nodig voor de omzetting van methionine in cysteïne. Vitamine B6 in combinatie met foliumzuur en vitamine B12 is zeer effectief om het homocysteïnepeil te verlagen.
Zie ook
Bronnen
|
· 
· 