Taurine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Esculaap     Neem het voorbehoud bij medische informatie in acht.
Raadpleeg bij gezondheidsklachten een arts.
Taurine
Structuurformule en molecuulmodel
Taurine.svg
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		 C2H7NO3S
IUPAC-naam 2-aminoethaansulfonzuur
Andere namen L-taurine ; 2-sulfoethylamine
Molmassa 125,14 g/mol
SMILES
NCCS(=O)(O)=O
CAS-nummer 107-35-7
PubChem 1123
Fysische eigenschappen
Smeltpunt 305 °C
Nutritionele eigenschappen
Type nutriënt "aminozuur"
Essentieel? conditioneel essentieel
Komt voor in Natuurlijk: vlees, vis (schaaldieren), gevogelte, zuivel en eieren Chemisch: O.a Energiedrank , kunstmatige zuigelingenvoeding
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Taurine (IUPAC-naam: 2-aminoethaansulfonzuur) is een zwavelbevattend organisch zuur. Taurine speelt een belangrijke rol in het cardiovasculaire systeem, de ontwikkeling en functie van spieren, de retina en het centrale zenuwstelsel.

Inhoud

Classificatie als aminozuur [bewerken]

Taurine wordt vaak een aminozuur genoemd, maar aangezien taurine geen carboxylgroep bevat, is het in strikte zin geen aminozuur. Het bevat wel een sulfonzuurgroep en is daarom een aminosulfonzuur. Toch wordt in de wetenschappelijke wereld taurine geclassificeerd als aminozuur[1], en om die reden wordt in wetenschappelijke publicaties taurine zeer regelmatig als aminozuur benoemd.[2][3][4] Taurine wordt niet ingebouwd in proteïnen en wanneer het ingedeeld wordt bij de aminozuren is het één van de meest voorkomende vrije aminozuren in diverse lichaamsweefsels. Een volwassen mens heeft circa 1 gram taurine per kilogram lichaamsgewicht in het lichaam.

De structuur van taurine lijkt op die van gamma-aminoboterzuur (GABA) en choline, welke beiden belangrijk zijn voor hersenen en zenuwweefsel.

Taurine wordt uitgescheiden via de urine, of via de gal als galzouten.

Geschiedenis [bewerken]

Taurine is voor het eerst in 1827 door de chemici Leopold Gmelin en Friedrich Tiedemann uit ossengal (van een stier of Bos taurus) geïsoleerd en aanvankelijk gal-asparagine genoemd. De naam taurine is afkomstig van de Latijnse benaming voor stier, taurus, en wordt in 1838 voor het eerst in de literatuur gebruikt. Aan deze tamelijk toevallig ontstane naam heeft taurine vermoedelijk het ontstaan van talrijke legenden over zijn afkomst en werking te danken.

De belangrijkste ontdekking voor de mens werd gedaan in 1975, toen duidelijk werd dat prematuur geboren baby's niet in staat bleken om adequate taurinespiegels te handhaven.[5]

Bronnen [bewerken]

Eigen synthese [bewerken]

Het is een niet-essentieel nutriënt omdat volwassen mensen het in het lichaam zelf kunnen synthetiseren uit het aminozuur L-cysteïne of L-methionine. Dit gebeurt vooral in de lever, maar ook de astrocyten in de hersenen maken taurine aan. De synthese van taurine uit cysteïne of methionine kan langs drie verschillende routes plaatsvinden, bij alle drie is pyridoxal 5'-fosfaat, de metabolisch actieve vorm van vitamine B6 betrokken als cofactor. Vitamine B6 deficiëntie remt de taurineaanmaak.[6] De activiteit van het enzym cysteïne- sulfienzuurdecarboxylase (CSAD) reflecteert de capaciteit van de endogene taurinesynthese. Vergeleken met andere zoogdieren hebben mensen een relatief lage CSAD-activiteit en zodoende een lagere capaciteit voor taurinesynthese. Katten hebben geen capaciteit om taurine aan te maken, voor hen is taurine essentieel. Om die reden is veel van het wetenschappelijk onderzoek naar de effecten van taurine met katten uitgevoerd.

Bij baby's en jonge kinderen is het vermogen om zelf taurine te maken nog niet ontwikkeld, vandaar dat taurine voor hen wel essentieel is. Om deze reden wordt het ook toegevoegd aan kunstmatige zuigelingenvoeding. Baby's, die zelf (nog) geen of nog onvoldoende taurine kunnen maken, halen voldoende uit borstvoeding[bron?] of kunstmatige zuigelingenvoeding. Moedermelk bevat een concentratie taurine tussen 25 en 50 milligram per liter.

Omdat ook voor volwassenen er zich soms situaties kunnen voordoen waarbij de eigen synthese tekortschiet (bijvoorbeeld soms bij lichamelijke uitputting, ziekte of verwonding), wordt taurine vaak beschouwd als "conditioneel essentieel". Veganisten krijgen via de voeding vrijwel geen taurine binnen, maar maken normaal gesproken zelf voldoende om een deficiëntie te voorkomen. Niettemin zijn bij veganisten significant lagere taurineniveaus aangetroffen: plasmaconcentraties waren 78% en urinaire concentraties 29% van die van een controlegroep op de standaardvoeding.[7]

In het lichaam is taurine vooral intracellulair aanwezig, opgelost in het cytosol en gebonden aan celmembranen. Weefsels met de hoogste taurineconcentraties zijn spierweefsel (met name de hartspier), hersenweefsel en zenuwweefsel, de retina en in witte bloedcellen en bloedplaatjes. In de hartspier bestaat meer dan 50% van de vrije aminozurenvoorraad uit taurine. Deze hoge taurineconcentraties worden gehandhaafd door actief transport van taurine naar de intracellulaire ruimte.

Bronnen in de voeding [bewerken]

Taurine komt voornamelijk voor in eiwitrijk dierlijk voedsel, zoals vlees, vis, schaaldieren, gevogelte en eieren. Melk en melkproducten zijn minder rijk aan taurine. Taurine komt niet voor in plantaardig eiwit: bonen en noten bevatten geen taurine, maar wel methionine en cysteïne, welke in het lichaam omgezet kunnen worden in taurine.

Moedermelk bevat per liter een concentratie tussen 25 en 50 milligram taurine.

Ook wordt in de meeste soorten energiedrank een relatief grote hoeveelheid taurine verwerkt. (Vaak 0,3% tot 0,4%, dus zo'n 3 tot 4 gram taurine per liter)

De gemiddelde dagelijkse inname via een omnivoor voedingspatroon is geschat op ongeveer 58 mg (varieert tussen 9 en 372 mg) en laag of verwaarloosbaar bij een strikt veganistisch voedingspatroon. In een ander onderzoek werd de taurine-inname via de voeding om gemiddeld minder dan 200 mg/dag geschat, zelfs bij individuen die veel vlees eten. Volgens een ander onderzoek, varieerde de inname van taurine tussen 40 en 400 mg/dag.[8]

Industriële synthese [bewerken]

Taurine wordt industrieel uit etheen, ammoniak en natriumsulfiet gesynthetiseerd.

Functies [bewerken]

  • Membraanstabilisatie: Taurine houdt de mineralenbalans van de cel in stand (kalium en magnesium binnen de cel en natrium en calcium buiten de cel), wat van groot belang is voor de membraanpotentiaal en daarmee de functionaliteit van spieren, waaronder de hartspier. Om deze reden is taurine ook gebruikt in de behandeling van epileptici, evenals bij mensen met oncontroleerbare gezichtsspasmen.
  • Contractiemechanisme van het hart: Taurine is één van de belangrijkste nutriënten voor het hart. De hierboven vermelde membraanstabiliserende werking speelt een belangrijke rol in het contractiemechanisme van het hart en daarmee de functionaliteit van de hartspier. Er zijn aanwijzingen dat hartritmestoornissen een symptoom zijn van taurinedeficiëntie.[1][9]
  • Hart- en vaatziekten: Er is veel bewijs uit experimenteel dieronderzoek en een beperkt aantal humane studies dat taurine beschermt tegen (verergering van) hart- en vaatziekten. Taurine heeft een bloedlipidenverlagende en anti-atherogene werking en gaat tevens de vorming van galstenen tegen.[10][11][12]
  • Galzuurstofwisseling: Taurine speelt een belangrijke rol in de galzuurstofwisseling.[13][10]Taurine verhoogt de activiteit van het snelheidsbeperkende enzym cholesterol 7-alfahydroxylase in de lever, dat verantwoordelijk is voor de afbraak van cholesterol in galzuren. Daarmee bevordert taurine de galzuurconjugatie, waardoor meer galzuren met de ontlasting worden uitgescheiden en de kans op galstenen daalt.[14]
  • Ooglens: Taurine speelt een belangrijke rol in de ooglens en in het netvlies bij mensen en andere zoogdieren.[15][16]
  • Bloeddruk: In de meest gangbare diermodellen voor hoge bloeddruk is aangetoond dat taurine de bloeddruk verlaagt.[17] Er zijn aanwijzingen dat een suboptimale taurinestatus het bloeddrukverhogende effect van zout versterkt.[18] Ook gaat taurine in dieronderzoek hypertensie door alcohol of cyclosporine A tegen.[19] In kleine studies bij mensen is een bloeddrukverlagend effect eveneens aangetoond, en wel in doseringen van zes gram per dag.[17] Er is sterk bewijs dat taurine invloed heeft op de bloeddruk via het centrale zenuwstelsel. Taurine remt de afgifte van het vaatvernauwende hormoon ADH door de hypothalamus wanneer er sprake is van stress.[18] Een ander werkingsmechanisme is dat taurine invloed heeft op het lokale renine-angiotensine systeem en op die manier de bloeddruk verlaagt.
  • Neurotransmitter: Samen met glycine en gamma-aminoboterzuur (GABA) is taurine een inhibitoire neurotransmitter in de hersenen.[20] Taurine kan binden aan glutamaatreceptoren en er daardoor voor zorgen dat de cel minder snel geëxciteerd raakt. Taurine kan de bloed-hersenbarrière passeren. Uit dierproeven blijkt een anxiolytisch effect (angstreductie). Mogelijk werkt taurine anxiolytisch via activatie van de glycine receptor.[21][22][23]
  • Antioxidant: Taurine is bovendien een sterk antioxidant. Het vermindert oxidatieve stress doordat het hypochloriet bindt.
Bronnen, noten en/of referenties
  1. ↑ a b (en) Schaffer SW, Jong CJ, Ramila KC, et al. Physiological roles of taurine in heart and muscle. (2010) J Biomed Sci 17 Suppl 1:S2. PMID 20804594 gratis volledige artikel.
  2. ↑ Stapleton, PP, L O'Flaherty, HP Redmond, and DJ Bouchier-Hayes (1998). Host defense--a role for the amino acid taurine?. Journal of Parenteral and Enteral Nutrition 22 (1): 42–48. Geraadpleegd op 2006-08-19.
  3. ↑ Weiss, Stephen J., Roger Klein, Adam Slivka, and Maria Wei (1982). Chlorination of Taurine by Human Neutrophils. Journal of Clinical Investigation 70 (3): 598–607. Geraadpleegd op 2006-08-19.
  4. ↑ Kirk, Kiaran, and Julie Kirk (1993). Volume-regulatory taurine release from a human heart cancer cell line. FEBS Letters 336 (1): 153–158. DOI:10.1016/0014-5793(93)81630-I.
  5. ↑ (en) Räihä NC, Heinonen K, Rassin DK, et al. Milk protein quantity and quality in low-birthweight infants: I. Metabolic responses and effects on growth. (1976) Pediatrics 57:659-684. PMID 7767.
  6. ↑ (en) Shin HK, Linkswiler HM. Tryptophan and methionine metabolism of adult females as affected by vitamin B-6 deficiency. (1974) J Nutr 104:1348-1355. PMID 4416751 gratis volledige artikel.
  7. ↑ (en) Laidlaw SA, Shultz TD, Cecchino JT, et al. Plasma and urine taurine levels in vegans. (1988) Am J Clin Nutr 47:660-663. PMID 3354491 gratis volledige artikel.
  8. ↑ (en) Opinion on Caffeine, Taurine and D-Glucurono - g -Lactone as constituents of so-called "energy" drinks. Directorate-General Health and Consumers, European Commission, European Union (1999-01-21).
  9. ↑ (en) Wójcik OP, Koenig KL, Zeleniuch-Jacquotte A, et al. The potential protective effects of taurine on coronary heart disease. (2010) Atherosclerosis 208:19-25. PMID 19592001 gratis volledige artikel.
  10. ↑ a b (en) Militante JD, Lombardini JB. 10.1016/S0271-5317(04)00109-5 Dietary taurine supplementation: Hypolipidemic and antiatherogenic effects (2004) Nutrition Research 24:787-801..
  11. ↑ (en) Zhang M, Bi LF, Fang JH, et al. Beneficial effects of taurine on serum lipids in overweight or obese non-diabetic subjects. (2004) Amino Acids 26:267-271. PMID 15221507.
  12. ↑ (en) Yamori Y, Liu L, Ikeda K, et al. Distribution of twenty-four hour urinary taurine excretion and association with ischemic heart disease mortality in 24 populations of 16 countries: results from the WHO-CARDIAC study. (2001) Hypertens Res 24:453-457. PMID 11510759.
  13. ↑ (en) Lombardini JB, Militante JD. Effects of taurine supplementation on cholesterol levels with potential ramification in atherosclerosis. (2006) Adv Exp Med Biol 583:251-254. PMID 17153609.
  14. ↑ (en) Chen W, Matuda K, Nishimura N, et al. The effect of taurine on cholesterol degradation in mice fed a high-cholesterol diet. (2004) Life Sci 74:1889-1898. PMID 14761670.
  15. ↑ (en) Militante JD, Lombardini JB. Taurine: evidence of physiological function in the retina. (2002) Nutr Neurosci 5:75-90. PMID 12000086.
  16. ↑ (en) Militante JD, Lombardini JB. The nature of taurine binding in the retina. (2003) Adv Exp Med Biol 526:555-560. PMID 12908642.
  17. ↑ a b (en) Militante JD, Lombardini JB. Treatment of hypertension with oral taurine: experimental and clinical studies. (2002) Amino Acids 23:381-393. PMID 12436205.
  18. ↑ a b (en) Mozaffari MS, Patel C, Abdelsayed R, et al. Accelerated NaCl-induced hypertension in taurine-deficient rat: role of renal function. (2006) Kidney Int 70:329-337. PMID 16760912.
  19. ↑ (en) Hagar HH, El Etter E, Arafa M. Taurine attenuates hypertension and renal dysfunction induced by cyclosporine A in rats. (2006) Clin Exp Pharmacol Physiol 33:189-196. PMID 16487261.
  20. ↑ (en) Sakai Y, Okamoto K, Kimura H. Pharmacological evidence for taurine as an inhibitory neurotransmitter in the cerebellum. (1985) Prog Clin Biol Res 179:313-319. PMID 2865740.
  21. ↑ (en) Kong WX, Chen SW, Li YL, et al. Effects of taurine on rat behaviors in three anxiety models. (2006) Pharmacol Biochem Behav 83:271-276. PMID 16540157.
  22. ↑ (en) Zhang CG, Kim SJ. Taurine induces anti-anxiety by activating strychnine-sensitive glycine receptor in vivo. (2007) Ann Nutr Metab 51:379-386. PMID 17728537.
  23. ↑ (en) Chen SW, Kong WX, Zhang YJ, et al. Possible anxiolytic effects of taurine in the mouse elevated plus-maze. (2004) Life Sci 75:1503-1511. PMID 15240184.
Overgenomen van "http://nl.wikipedia.org/w/index.php?title=Taurine&oldid=35561925"