Gamma-linoleenzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Gamma-linoleenzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van gamma-linoleenzuur
Structuurformule van gamma-linoleenzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C18H30O2
IUPAC-naam (6Z,9Z,12Z)-octadeca-6,9,12-trieenzuur
Andere namen cis,cis,cis-6,9,12-octadecatrieenzuur, gamoleenzuur, γ-linoleenzuur
Molmassa 278,43 g/mol
SMILES
CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC(=O)O
InChI
1/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10,12-13H,2-5,8,11,14-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-,13-12-/f/h19H
CAS-nummer 506-26-3
PubChem 5280933
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Opslag bewaren bij -20°C
Fysische eigenschappen
Vlampunt 110 °C
Nutritionele eigenschappen
Type nutriënt omega 6-vetzuur
Komt voor in teunisbloem, bernagie
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Gamma-linoleenzuur (cis,cis,cis-octadeca-6,9,12-trieenzuur) of GLA is een onverzadigd omega 6-vetzuur met drie dubbele bindingen dat in het lichaam uit linolzuur wordt gevormd.

Voorkomen[bewerken]

Gamma-linoleenzuur is onder meer in teunisbloemolie te vinden. De zaden bevatten 7 tot 14% gamma-linoleenzuur. In bernagiezaden zelfs 20 tot 27% (borageolie) en in zwarte bessenzaden 15 tot 20%. In zonnebloemolie, sesamolie, hennepzaadolie, saffloerolie, sojaolie, druivenpitolie en maïsolie zit deze olie ook zij het met een lager gehalte. Ook sommige schimmels bevatten deze olie.

Rol in het lichaam[bewerken]

Gamma-linoleenzuur wordt in het lichaam met behulp van de vitaminen B3, B6 en C omgezet in de prostaglandinen 1 en 3. Deze hebben een vaatverwijdende invloed, werken bloeddrukverlagend, remmen ontstekingsreacties en gaan trombosevorming tegen. Ook wordt de aanmaak van cholesterol geremd.

Met behulp van co-enzym A en het enzym delta-6-desaturase wordt linolzuur omgezet in gamma-linoleenzuur, waaruit weer dihomo-gammalinoleenzuur ontstaat. Via het enzym delta-5-desaturase wordt dihomo-gamma-linoleenzuur omgezet in arachidonzuur, dat vier dubbele bindingen bezit en de immuniteit onderdrukt. Het enzym delta-5-desaturase kan geremd worden met onder andere alfa-linoleenzuur uit lijnzaadolie.

Sommige mensen kunnen onvoldoende linolzuur omzetten en zijn aangewezen op onder andere teunisbloem- of borage-olie.

Externe links[bewerken]