Glucose

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
(Doorverwezen vanaf Dextrose)
Ga naar: navigatie, zoeken
Glucose
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van α-D-glucose
Structuurformule van α-D-glucose
Molecuulmodel van D-glucose
Molecuulmodel van D-glucose
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H12O6
Andere namen 6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol; druivensuiker; dextrose; cartose; cerelose; dextrosol; glucolin
Molmassa 180,15588 g/mol
SMILES
C(C1C(C(C(C(O1)O)O)O)O)O
CAS-nummer D-glucose: 50-99-7
L-glucose: 921-60-8
EG-nummer 200-075-1 D-glucose: 200-075-1
Beschrijving Veelvoorkomend monosacharide
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
LD50 (ratten) 25.800 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,54 g/cm³
Smeltpunt α-D-glucose: 146 °C
β-D-glucose: 150 °C
Oplosbaarheid in water 910 g/l
Goed oplosbaar in azijnzuur
Slecht oplosbaar in methanol, ethanol
Thermodynamische eigenschappen
ΔfHos −1273,3 kJ/mol
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Glucose (γλυκος = zoet) of druivensuiker is een van de verbindingen met brutoformule C6H12O6. Glucose is een monosacharide, een eenvoudig koolhydraatmolecuul dat in de stofwisseling van veel organismen de belangrijkste brandstof vormt. Glucose die niet direct via celademhaling in energie wordt omgezet, wordt omgezet in glycogeen, een polymeer van glucose-monomeren dat bij dieren in de spieren en de lever wordt opgeslagen (in het menselijk lichaam ongeveer 100 gram). Glucose is niet geschikt voor opslag in het lichaam omdat het, in monomere vorm, de osmotische waarde van de cel sterker verhoogt dan in de polymere vorm van glycogeen. Bij een tekort aan glucose in het lichaam kan glucose aangemaakt worden via gluconeogenese.

Glucose kan direct uit de dunne darm door het bloed worden opgenomen. De glucose in het bloed is afkomstig van vooral zetmeel, dat door enzymen eerder, in het spijsverteringskanaal, is afgebroken. Na transport via de bloedbaan wordt glucose uit het bloed in de cellen van de verschillende weefsels opgenomen. Dit gebeurt via zogenoemd actief transport, waarbij glucosemoleculen door de celmembraan heen worden geloodst door glucose-transporters, dat zijn gespecialiseerde eiwitten van de GLUT en de SGLT families.

Andere monosachariden zijn fructose ('vruchtensuiker') dat dezelfde brutoformule als glucose heeft, maar dat een vijfhoekig cyclomolecuul vormt, galactose en ribose.

Glucose wordt door planten tijdens de fotosynthese aangemaakt en onder andere verder verwerkt voor opslag tot zetmeel. Onder andere dankzij dit zetmeel zijn planten een belangrijke voedselbron. Met name graansoorten, aardappelen en peulvruchten hebben een hoog gehalte aan zetmeel.

Een α-glucosemonomeer en een fructosemonomeer vormen, in de suikerbiet, samen sacharose, de bekende tafelsuiker.

Isomeren van glucose[bewerken]

D- en L-glucose (let op de omwisseling van de OH-groepen).
Structuurformule van α-D-glucose
Structuurformule van β-D-glucose

Glucose als ringstructuur komt voor in vier verschillende vormen. Het verschil zit in de hydroxymethylgroep op C5 en in de relatieve positie van de -OH op C4.

Als de indeling gebeurt op basis van de hydroxymethylgroep (-CH2OH) worden de groepen L- of D-glucose genoemd. Als de hydroxymethylgroep links van het O-atoom staat vormt de sacharide een L-glucose (levo). Staat de hydroxymethylgroep rechts, dan wordt de sacharide een D-glucose genoemd (dextra).

Als de indeling gebeurt op basis van de positie van de OH-groep op C1 worden de suikers α of β suikers genoemd. Als glucose in de ringstructuur wordt geschreven, dan kan het onderscheid gemakkelijk gemaakt worden. Als de hydroxylgroep naar boven gericht staat (ten opzichte van de hydroxymethylgroep) wordt de glucose β genoemd. Staat de hydroxylgroep naar beneden gericht (ten opzichte van de hydroxymethylgroep) dan wordt de glucose α genoemd.

Er bestaan dus 4 mogelijke isomeren van glucose:

  • α-D-glucose
  • β-D-glucose
  • α-L-glucose
  • β-L-glucose

In de natuur komen vooral D-suikers voor. De meest courante verbindingen van glucose voor het menselijk lichaam zijn lineaire ketens van α-D-glucose die een C1-4-binding aangaan met elkaar. Maltose is daarvan het simpelste voorbeeld. Als er bijvoorbeeld amylopectine gevormd wordt, kan ook een C1-6-binding (van α-D-glucose) aangegaan worden. Deze molecule vormt dan uiteindelijk een opeenstapeling van lineaire glucoseketens.

Met behulp van het enzym glucoseoxidase kan de glucoseconcentratie gemeten worden. Het enzym herkent alleen de betavorm van glucose, maar toch valt het totale gehalte aan glucose te berekenen. De twee vormen komen namelijk voor in de verhouding β:α = 65:35. Door het betagehalte te delen door 65 en te vermenigvuldigen met 100 wordt de totaalconcentratie berekend.

Synthese[bewerken]

Glucose kan door hydrolyse uit zetmeel worden bereid, een procedé dat het eerst werd uitgevoerd door de Duitse chemicus Kirchhoff in 1812. Door een suspensie van zetmeel met verdund zuur onder druk te verhitten ontstaat via dextrine uiteindelijk glucose. Als zuur kan zoutzuur worden gebruikt, maar bijvoorbeeld ook koolzuur. Na neutraliseren van het zuur met loog gevolgd door indampen ontstaat glucosestroop (zetmeelstroop, aardappelstroop, confiseurstroop, blanke stroop, likeurstroop), die bestaat uit ruwweg 40% glucose, 40% dextrinen en 20% water. Daarnaast kan maltose voorkomen en zelfs in flinke hoeveelheden door bij bovenstaand proces diastase toe te voegen. Stroop met een hoog maltosegehalte is belangrijk bij de bereiding van bier.

Menselijk bloed[bewerken]

Menselijk bloed bevat, normaal gesproken, tussen de 4,0 en 7,8 millimol glucose per liter, met uitschieters naar maximaal 10,0 millimol. Deze waarde wordt ook wel de "bloedsuikerspiegel" genoemd. Is de bloedsuikerspiegel hoger, dan is waarschijnlijk sprake van diabetes mellitus.

Zie ook[bewerken]

Externe link[bewerken]


Zoek dit woord op in WikiWoordenboek