Net als in de 350cc-race verbeterde Agostini in Duitsland ook in de 500cc-race het ronderecord. Hij won zonder tegenstand. Karl Hoppe werd met zijn Métisse-URS tweede, maar had al meer dan een ronde achterstand. Jack Findlay (LinTo) finishte als derde.
Ook in Duitsland kwam er geen duel tussen Renzo Pasolini en Giacomo Agostini, want in de training brak "Paso" een sleutelbeen. Rodney Gould (Yamaha TR 2) was al snelste weg, maar werd al snel ingehaald door Agostini, die het rustig aan kón doen, maar dat niet deed: hij verbeterde het oude ronderecord van Mike Hailwood. De Jawa van Bill Ivy bleef dit keer heel en hij werd tweede, nog in dezelfde ronde. František Šťastný werd met een Jawa derde, maar had een ronde achterstand.
In Duitsland viel van Cees van Dongen uit. De strijd om de eerste plaats ging tussen Dave Simmonds (Kawasaki) en Dieter Braun (Suzuki), die eerste en tweede werden. Heinz Rosner (MZ (Zschopau)|MZ) verloor op het laatste moment zijn derde plaats aan Heinz Kriwanek (zelfbouw Rotax). Rosner's motor was vastgelopen, maar hij werd toch nog vijfde. Dieter Braun had de Suzuki RT 67 van Hans Georg Anscheidt gekocht voor 35.000 gulden. Ook Cees van Dongen had een dergelijke Suzuki-twin, maar die was een jaar ouder. Van Dongen werd echter goed gesteund door Henk Viscaal, die ook alle reservedelen van Anscheidt had gekocht. Daar kwam Dieter Braun ook achter: hij was gedwongen zijn Suzuki aan Viscaal te verkopen, op voorwaarde dat hij er in 1969 nog op mocht rijden. In Assen was zijn Suzuki dan ook al in de kleuren van Motor Racing Team Nederland gespoten.
Na de Grand Prix van Spanje had Jan Thiel al snel ontdekt wat de oorzaak was van het slechte lopen van de Jamathi van Paul Lodewijkx en vol goede moed toog men naar Hockenheim. Paul trainde echter zeer slecht en reed in de race van de 22e naar de 4e plaats toen zijn motor weer kapotging. Ingenieur Johann Hilber van de Kreidler-fabriek stond tijdens de trainingen verbaasd te kijken wat de privé-initiatieven met zijn machines vermochten. Voor Nederland en Kreidler was het toch weer een succes: Aalt Toersen won opnieuw, Jan de Vries werd tweede en Barry Smith werd met de Derbi derde. Na de race protesteerde het team van Derbi opnieuw (na het mislukte protest tegen de Jamathi van Paul Lodewijkx in 1968). Dit keer moest de Tomos van Gilberto Parlotti gewogen worden om te controleren of het minimale gewicht van 60 kg wel gehaald werd. De organisatie moest daarop een bascule bij een aardappelhandel lenen om de motorfiets te kunnen wegen. Ook dit Spaanse protest bleek ongegrond te zijn.
In de eerste zijspan Grand Prix in Duitsland liep het niet goed met de URS van Helmut Fath en Wolfgang Kalauch: Hij startte als snelste, maar na de eerste ronde stopte Fath. Tussentijds reed hij nog een keer een ronde om opnieuw de pit op te zoeken. Pas toen er al 10 van de 15 ronden gereden waren kwam hij weer de baan op, kennelijk om de snelste ronde te rijden, wat ook lukte. Intussen wonnen Klaus Enders/Ralf Engelhardt met hun BMW. Zij werden nog enige tijd bedreigd door Georg Auerbacher/Hermann Hahn, maar die vielen in de zesde ronde uit. Franz Linnarz/Rudolf Kühnemund werden tweede en Arsenius Butscher/Josef Huber werden derde.
Grand Prix-wegrace van Duitsland 1969
Giacomo Agostini
Jack Findlay
.svg){kind=small}
Bill Ivy
František Šťastný
Heinz Rosner
Kent Andersson
Heinz Kriwanek
Aalt Toersen
.svg){kind=small}
Gyula Marsovszky
Ginger Molloy
.svg){kind=small}
.svg){kind=small}
Santiago Herrero.svg){kind=small}
Frank Perris
Martti Pesonen
.svg){kind=small}
· 
· 